Ένα ατύχημα, ευτυχώς όχι σοβαρό, είχε ο Έλληνας τενίστας κατά την διάρκεια της παραμονής του σε θέρετρο της Καραϊβικής.
Αποφάσισε, λοιπόν, να κάνει ένα vlog, που ανεβάζει συχνά πυκνά στο youtube, όμως δεν είχε το αποτέλεσμα που θα ήθελε. Συγκεκριμένα πήρε το ηλεκτρονικό αυτοκίνητο για να μεταφερθεί στο χώρο που σερβίρεται το πρωινό του ξενοδοχείου, κάποια στιγμή και ενώ οδηγούσε, προσπάθησε να τακτοποιήσει την κάμερα στο αυτοκινητάκι έχασε τον έλεγχο του οχήματος και χτύπησε με το αριστερό μέρος στο προστατευτικό μιας ξύλινης γέφυρας.
Παρότι το αποτέλεσμα του βίντεο δεν ήταν αυτό που θα ήθελε ο Τσιτσιπάς το δημοσίευσε, στέλνοντας μήνυμα στους διαδικτυακούς φίλους του, να μην τραβάνε vlog την ώρα που οδηγούν. «Μην τραβάτε vlog όταν οδηγείτε» ήταν το μήνυμα του 20χρονου τενίστα.