Ο Πίρλο είναι στο δυναμικό των «ροσονέρι» από το 2001, όταν και μετακόμισε εκεί από τη «μισητή» αντίπαλο, Ίντερ. Με τη φανέλα της Μίλαν έχει αγωνιστεί 284 φορές, ενώ έχει πετύχει 32 γκολ.

Η φετινή χρονιά δεν ήταν και η καλύτερη για το βετεράνο σταρ, καθώς αντιμετώπιζε πρόβλημα τραυματισμού στο δεξί του γόνατο, που τον ανάγκασε να μείνει μακριά από τους αγωνιστικούς χώρους για μεγάλο διάστημα.