Αποτέλεσε το κέντρο όλων των κλεφτών και αρματολών, ενώ σε δύσκολες εποχές χρησίμευσε και ως άσυλο των γυναικόπαιδων του Λιτοχώρου. Σήμερα, οι επισκέπτες αντικρίζουν το "πληγωμένο" μοναστήρι του Β' Παγκοσμίου Πολέμου, εκεί όπου 25 μοναχοί μονάζουν, σύμφωνα με τον αγιορείτικο τυπικό.

Στις πλαγιές του ψηλότερου ελληνικού βουνού, ιδρύθηκε το 1542 η ιστορική Μονή από τον Άγιο Διονύσιο εν Ολύμπω. Πρόκειται για ένα μνημείο σπάνιας αρχιτεκτονικής, ενταγμένο στο φυσικό του περιβάλλον, σε υψόμετρο 900 μέτρων, σε μια θέση φύσει οχυρή ανάμεσα σε δύο ρέματα.

Στα χρόνια της Τουρκοκρατίας σημείωσε οικονομική και πνευματική ακμή. Χτίστηκαν κελιά, παρεκκλήσια και μύλοι, ενώ εμπλουτίστηκε το μοναστήρι με κειμήλια, λείψανα αγίων, εικόνες και βιβλιοθήκη.

Ο Άγιος Διονύσιος απεβίωσε στις 23 Ιανουαρίου, άγνωστο ποια χρονολογία, και τάφηκε στο αριστερό παρεκκλήσι του Καθολικού της Μονής, όπου σώζεται ο τάφος του μέχρι σήμερα.

Το μοναστήρι το 1790-'91 κάηκε από πυρκαγιά, με αποτέλεσμα να καταστραφεί το μεγαλύτερο μέρος της βιβλιοθήκης, των κειμηλίων και των υπαρχόντων στη Μονή. Επιπλέον, μετά την Επανάσταση του 1821 καταλήφθηκε από τον τουρκικό στρατό, πυρπολήθηκε και λεηλατήθηκε.

Κατά τη γερμανική κατοχή υπέστη το τελευταίο καίριο πλήγμα από τα ναζιστικά στρατεύματα. Το 1943 ανατινάχτηκε από τους Ναζί, επειδή στα κτίριά της κρύβονταν Έλληνες αντάρτες. Εξαιτίας αυτού, από τότε βρίσκεται σε "μελαγχολικά" ερείπια, δείχνοντας από τη μια την κτηνωδία του πολέμου και από την άλλη την ελπίδα και προσδοκία της αναβίωσής της.

Στην Παλαιά Μονή του Αγίου Διονυσίου, το τελευταίο διάστημα γίνονται εργασίες αναστήλωσης. Έπειτα από δεκαετίες ερήμωσης, η αγάπη των μοναχών "αγκαλιάζει" και πάλι το πληγωμένο μοναστήρι. Εκεί, φυλάσσονται εκκλησιαστικά κειμήλια, μεγάλης καλλιτεχνικής και ιστορικής αξίας. Ενδεικτικά, αναφέρονται εικόνες του 15ου αιώνα, πατριαρχικοί σταυροί, τμήμα Τιμίου Ξύλου, άγια λείψανα.