Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να προκριθεί στους «16» του τουρνουά του Τορόντο, καθώς ηττήθηκε με 6-4, 6-3 από τον Γκαέλ Μονφίς. O Γάλλος (Νο276) χρειάστηκε μια ώρα και 26 λεπτά για να κάμψει την αντίσταση του Έλληνα τενίστα. Ο Μονφίς παραχώρησε μόλις 7 games στον Τσιτσιπά και πήρε εκείνος την πρόκριση στους “ 16” του National Bank Open. Ο φιναλίστ του 2018, Στέφανος Τσιτσιπάς, παρέμεινε χωρίς νίκη στο τουρνουά για 2η σερί χρονιά. Στον 3ο γύρο ο Γάλλος θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Σεμπάστιαν Κόρντα και Αλεκσάντερ Βούκιτς. 

Ο Τσιτσιπάς είχε 25 αβίαστα λάθη, εκ των οποίων τα 18 προήλθαν από το forehand. Είχε 3 ευκαιρίες για break τις οποίες δεν αξιοποίησε, για να τελειώσει το ματς με ποσοστό 69% σε κερδισμένους πόντους πίσω από το πρώτο service (29/42). Στον αντίποδα, ο Μονφίς είχε 85% στους κερδισμένους πόντους και 3/4 break-points. 

Στο 1ο σετ, ο Τσιτσιπάς προηγήθηκε με 30/15, αλλά ο Γάλλος βρήκε break στο 5ο game για το 3-2. Ο Νο4 του κόσμου προσπάθησε να πάρει το χαμένο του service πίσω στο 8ο game, αλλά και πάλι ο Μονφίς κατάφερε να σβήσει το break-point και στη συνέχει να κατακτήσει το 1ο σετ. Το 40/15 του Τσιτσιπά στο πρώτο του service-game στο δεύτερο σετ, δεν είχε συνέχεια, αφού με 4 σερί πόντους ο αντίπαλός του έφτασε σε νέο break και με hold στη συνέχεια έκανε το 2-0. Η τελευταία ευκαιρία του Τσιτσιπά για break ήταν στο 4ο game με τον Μονφίς να σβήνει και πάλι το break-point του Έλληνα τενίστα διατηρώντας το προβάδισμα από το γρήγορο break (3-1). Το 3ο και καθοριστικό break για τον Μονφίς ήρθε στο 9ο game με τον Τσιτσιπά να προηγείται και πάλι με 40/15, αλλά να μην καταφέρνει να κρατήσει το service του. Ο Μονφίς «σφράγισε» τη νίκη, η οποία είναι η  πρώτη μετά από 5,5 χρόνια κόντρα σε παίκτη Top-5.