Ύστερα από την κατάκτηση του νταμπλ την προηγούμενη χρονιά με την φανέλα του Ολυμπιακού, ο τότε 27χρονος παίκτης παίρνει την απόφαση να μετακομίσει στη Ιταλία προκειμένου να δοκιμάσει την τύχη του σε μία από τις μεγαλύτερες ευρωπαϊκές ομάδες. Ο κορυφαίος Έλληνας αριστεροπόδαρος μπακ-χαφ της εποχής συνάντησε στο Μιλάνο τους Κριστιάν Βιέρι και τον Βραζιλιάνο Ρονάλντο. Συνολικά έπαιξε σε 28 αγώνες και σημείωσε 2 γκολ αφήνοντας πολύ καλές εντυπώσεις. Ωστόσο, παρά την καλή παρουσία του θέλησε να επιστρέψει στο λιμάνι και η επιθυμία του έγινε πραγματικότητα. Τη σεζόν 2000-01 με τους «ερυθρόλευκους» παίζει σε 20 αγώνες πετυχαίνει 5 τέρματα, προτού γυρίσει και πάλι στους «νερατζούρι». Εκεί θα μείνει ακόμα ένα χρόνο πραγματοποιώντας 10 εμφανίσεις και σημειώνοντας ένα γκολ. Στη συνέχεια επιστρέφει στην Ελλάδα και αγωνίζεται στην ΑΕΚ για ένα χρόνο πριν πάει ξανά στην ομάδα της καρδιάς του. Στο Ολυμπιακό επέστρεψε για τρίτη φορά τον Ιανουάριο του 2003, όπου έμεινε μέχρι το 2007 γνωρίζοντας μεγάλες στιγμές ως αρχηγός της ομάδας.
ΠΗΓΗ: Sportday