O 33χρονος τερματοφύλακας λοιπόν σύμφωνα με την εκπομπή της Κατερίνας Καινούργιου θα παντρευτεί την εκλεκτή της καρδιάς του, Όλγα Στεφανίδη!
Πληροφορίες θέλουν τον Γιώργο Σαμαρά να γίνεται κουμπάρος, ενώ το ζευγάρι φαίνεται πως στάθηκε αφορμή για να γνωριστεί ο ποδοσφαιριστής με την Κωνσταντίνα Κομμάτα, με την οποία οι φήμες τον θέλουν ζευγάρι.
Σε παλιότερη συνέντευξή του στο People, ο Μιχάλης είχε αποκαλύψει ως είχε αρραβωνιαστεί σε μικρή ηλικία με τον πρώτο του έρωτα και είχε μιλήσει για τις σχέσεις του που είδαν το φως της δημοσιότητας: «όταν ζούσα στην Κρήτη, ήμουν αρραβωνιασμένος. Είχα μια σχέση από τα 15 μέχρι τα 22 μου και στα 20 είχα αρραβωνιαστεί. Βέβαια, μετά χώρισα. Ήμουν εφτά χρόνια με την κοπέλα εκείνη, αλλά τελείωσε. Είχα τρεις μεγάλες σχέσεις. Την πρώην αρραβωνιαστικιά μου, τη Στέλλα Γιαμπουρά και την Έλενα Παπαγγελή».