Αναφορά στην προϊστορία που έχουν οι κυπριακές ομάδες απέναντι στον Ολυμπιακό κάνει η ιστοσελίδα kerkida.net, με αφορμή την κλήρωση που φέρνει την Ομόνοια απέναντι από τους Πειραιώτες, εάν και εφόσον προκριθούν επί του Ερυθρού Αστέρα.
Αυτή θα είναι η 5η φορά που κυπριακή ομάδα αντιμετωπίζει τον πρωταθλητή Ελλάδας. Η Ομόνοια έχει...μακρινό-ιστορικό παρελθόν με τον Ολυμπιακό.
-Την περίοδο 1965-66, για το Κύπελλο Κυπελλούχων, η Ομόνοια αντιμετώπισε τον Ολυμπιακό στην παρθενική της εμφάνιση στην Ευρώπη! Έχασε με 1-0 εντός έδρας και 1-1 στη ρεβάνς.
-Τη σεζόν 1998-99, η Ανόρθωση βρήκε στο δρόμο της τον Ολυμπιακό στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ. Νίκησαν οι ερυθρόλευκοι 2-1 στο ΟΑΚΑ και προκρίθηκαν στους ομίλους με δεύτερη νίκη (4-2).
-Τη σεζόν 2008-09 η Ανόρθωση έγραψε ιστορία κόντρα στον Ολυμπιακό, καθώς έγινε η πρώτη κυπριακή ομάδα που προκρίθηκε στους ομίλους. Νίκη με 3-0 στη Λάρνακα και γλυκιά ήττα στην Αθήνα με 1-0 και η “Κυρίας” στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ.
-Tη σεζόν 2016-17 το ΑΠΟΕΛ αντιμετώπισε τον Ολυμπιακός στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ. Δύο νίκες για το ΑΠΟΕΛ (1-0 εκτός και 2-0 στο ΓΣΠ).