Για τους νεότερους οπαδούς των «Κόκκινων Διαβόλων» που έλαβαν μέρος, το 2011 στην ψηφοφορία του «Inside United» και του «MUtd.com» για την ανάδειξη του κορυφαίου ποδοσφαιριστή στην Ιστορία των «Red Devils», ο Τσάρλτον μπορεί να τερμάτισε στην 4η θέση, πίσω από τους Ράιαν Γκιγκς, Ερίκ Καντονά και Τζορτζ Μπεστ.
Για την ίδια τη Μάντσεστερ όμως, είναι η δική του, του Μπεστ και του Ντένις Λόου οι μορφές που φιλοτεχνήθηκαν στο φημισμένο γλυπτό «Trinity», τοποθετημένο ακριβώς έξω από το «Ολντ Τράφορντ» με τους τρεις να κοιτούν συμβολικά, απέναντί τους το άγαλμα του θρυλικού τους προπονητή Σερ Ματ Μπάσμπι.
Για κλασικό σέντερ- φορ, με μόλις 172 εκ. ύψος ήταν μάλλον ακατάλληλος, γι’ αυτό και ο Μπάσμπι αρχικά τον χρησιμοποιούσε περισσότερο ως μέσος επιθετικός ή και έξω αριστερά. Όταν βρισκόταν όμως μες στην περιοχή μετατρεπόταν σε άλλον παίκτη, σ’ ένα «γίγαντα», με απίστευτη δύναμη στα πόδια, αλτικότητα και ένστικτο εκτελεστή που δεν άργησε να φορέσει τη φανέλα με το Νο 9, τόσο στη Γιουνάιτεντ, όσο στην εθνική Αγγλίας.
Τη μεγάλη Αγγλία του ΄66, των Μπόμπι και του αδελφού του Τζάκι Τσάρλτον, του Μπόμπι Μουρ, του Γκόρντον Μπανκς, του Νόμπι Στάιλς, τη μοναδική Αγγλία που κατάφερε να κερδίσει το Μουντιάλ, πρώτο και μέχρι σήμερα τελευταίο τρόπαιο της ύπαρξής της. Φυσικά, την Αγγλία του Τζεοφ Χαρστ, πλέον μοναδικού επιζόντα από εκείνο τον ιστορικό θρίαμβο (ανεξάρτητα από τη σκιά του αν η μπάλα είχε περάσει ή όχι τη γραμμή, όχι είναι η απάντηση), με τη Γερμανία.
Εκείνη τη χρονιά, ο Τσάρλτον κατέκτησε και τη «Χρυσή Μπάλα» του κορυφαίου ποδοσφαιριστή στον κόσμο κερδίζοντας για μία ψήφο (81- 80) τον «Μαύρο Πάνθηρα», Εουσέμπιο. Τη φανέλα των «3 λιονταριών» τη φόρεσε 109 φορές (με 49 γκολ), λαμβάνοντας μέρος σε 4 Μουντιάλ (’58, ’62, ’66, ’70), τη φήμη του όμως την οφείλει στη Μάντσεστερ με την οποία αγωνίστηκε 17 χρόνια, από το ’56 έως το ‘73 πετυχαίνοντας 249 γκολ σε 758 παιχνίδια, κυρίως κατακτώντας 3 πρωταθλήματα, 1 Κύπελλο, 1 Charity Cup, συν το τότε Κύπελλο Πρωταθλητριών του ’68, ύστερα από το αφοπλιστικό 4-1 με τη Μπενφίκα, στην παράταση, με δύο δικά του γκολ.
Η πλάκα είναι ο πατέρας του τον προόριζε για ανθρακωρύχο, να’ νε καλά όμως η μητέρα του Ελίζαμπεθ, που με πέντε αδέλφια ποδοσφαιριστές (!), τους Τζακ, Τζορτζ και Τζιμ Μίλμπουρν στη Λιντς, τον Σταν στη Λέστερ και τον Τζάκι στη Νιουκάσλ έπεισαν τον μπαμπά, κι εκείνο Ρόμπερτ, ότι ο μικρός είχε τη μπάλα στο dna του.
Με τη Μάντσεστερ βίωσε τις μεγαλύτερες στιγμές της καριέρας του, αλλά και την αεροπορική τραγωδία της 6ης Φεβρουαρίου του ’58, στο Μόναχο όπου το αεροπλάνο, προερχόμενο από το Βελιγράδι σταμάτησε για ανεφοδιασμό. Λόγω του γλιστερού, από τον πάγο διάδρομο το αεροσκάφος απέτυχε ν’ απογειωθεί δύο φορές και την τρίτη, πάνω δηλαδή που έδειχνε πως θα τα κατάφερνε το ένα φτερό χτύπησε σε δεξαμενή με καύσιμα και αναπόφευκτα εξερράγη.
Από την τραγωδία, μαζί με μέλη του πληρώματος, ιατρούς και δημοσιογράφους έχασαν τη ζωή τους 8 ποδοσφαιριστές της Γιουνάιτεντ, ενώ σώθηκαν οι 9, ανάμεσά τους ο Μπόμπι Τσάρλτον, αλλά και ο προπονητής Ματ Μπάσμπι. Ειρωνεία της τύχης, ότι ο Τσάρλτον καθόταν αρχικά στο πίσω μέρος του αεροσκάφους μέχρι που ο συμπαίκτης του Ντέιβιντ Πεγκ τον παρακάλεσε ν’ αλλάξουν θέσεις γιατί ένιωθε περισσότερο ασφαλής…