Τέσσερις ήττες σε ισάριθμες αναμετρήσεις απέναντι σε Μίλαν και Ίντερ στο «Σαν Σίρο» - «Τζουζέπε Μεάτσα», με τέρματα 2-12 εις βάρος της είναι o απολογισμός της Ένωσης στα παιχνίδια που έχει δώσει μέχρι σήμερα στο Μιλάνο, στα οποία ασφαλώς δεν υπολογίζουμε την ήττα με 2-1 από τους «ροσονέρι» για τη φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ της σεζόν 1994-95, καθώς σημειώθηκε στην Τεργέστη λόγω τιμωρίας της έδρας τους.

Το πρώτο... αίμα ήρθε τον Σεπτέμβριο του 1971, όταν η πανίσχυρη τότε Ίντερ των πολλών διεθνών αστέρων, η οποία έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης για να ηττηθεί από τον Άγιαξ του Γιόχαν Κρόιφ, υποδέχθηκε την πρωταθλήτρια Ελλάδας ΑΕΚ του Μπράνκο Στάνκοβιτς στον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Πρωταθλητριών. Δυσκολότερη από ότι δείχνει το τελικό 4-1 η εντός έδρας νίκη των «νερατζούρι» (19' Ματσόλα, 36' Φακέτι, 43' Ζαΐρ, 60' πεν. Μπονισένια - 14' Πομώνης).

Πέρασαν 15 χρόνια μέχρι την επόμενη συνάντηση της ΑΕΚ με ομάδα του Μιλάνου, η οποία ήταν και πάλι η Ίντερ, στον πρώτο γύρο του τότε Κυπέλλου UEFA της σεζόν 1986-87. H Ένωση, με τον Ολλανδό Αλμπέρ Φαφιέ την τεχνική ηγεσία της, πραγματοποίησε μια από τις χειρότερες σεζόν στην Ιστορία της και τερμάτισε 7η στο πρωτάθλημα, ωστόσο στάθηκε πολύ καλά στους δύο αγώνες της με αυτή την σπουδαία αντίπαλο, παρότι ηττήθηκε τόσο εκτός έδρας (2-0 - 58' Αλτομπέλι, 79' Ρουμενίγκε) όσο και στο Ολυμπιακό Στάδιο (1-0, με γκολ του Ντανιέλ Πασαρέλα), εντυπωσιάζοντας μάλιστα τον «πολύ» Ρουμενίγκε.

Ίντερ και πάλι, αφού πρώτα είχαν μεσολαβήσει τα δύο παιχνίδια με την Μίλαν για το Τσάμπιονς Λιγκ που προαναφέραμε, στη φάση των «16» του Κυπέλλου UEFA της σεζόν 2011-02. Το σύνολο του Φερνάντο Σάντος πραγματοποίησε καλή εμφάνιση στο «Τζουζέπε Μεάτσα», ωστόσο δεν κατάφερε να αποφύγει την ήττα (3-1) παρά το υπέροχο γκολ του Θοδωρή Ζαγοράκη, ενώ στον επαναληπτικό στο «Νίκος Γκούμας» προηγήθηκε με 2-1 στο 56' χάρη σε τέρμα του Ντέμη Νικολαΐδη, ωστόσο η εμπειρία των Ιταλών έκανε τη διαφορά υπέρ τους και με το τελικό 2-2 πήραν την πρόκριση στα προημιτελικά της διοργάνωσης.

Τελευταία μέχρι απόψε επίσκεψη της ΑΕΚ στο Μιλάνο αυτή τον Σεπτέμβριο του 2006, για την πρώτη αγωνιστική της φάσης των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ, σε αγώνα με την Μίλαν του Κάρλο Αντσελότι, η οποία έμελλε τελικά να κατακτήσει το τρόπαιο στην Αθήνα οκτώ μήνες αργότερα. Ο Λορένσο Σέρα Φερέρ παρέταξε τους «κιτρινόμαυρους» με ένα εξαιρετικά επιθετικό σχήμα (Λυμπερόπουλος, Ντελίμπασιτς, Καπετάνος στην ενδεκάδα) και οι γηπεδούχοι... τιμώρησαν την αφέλειά του με το τελικό 3-0, στο ΟΑΚΑ την 21η Νοεμβρίου όμως η εκτέλεση φάουλ του Ζούλιο Σέζαρ χαρίζει μια μεγαλειώδη νίκη στην Ένωση.

 

Champions League ΑΕΚ Μίλαν