Η πρώτη φορά που ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με ήττα την κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση ήταν η σεζόν 2000-01! Τότε ταξίδευε στην Ισπανία για να αντιμετωπίσει την Βαλένθια, με το γκολ του Τζόρτζεβιτς να μην είναι αρκετό για να αποτρέψει την ήττα. Τελικά, η ομάδα του Πειραιά κατέλαβε την τρίτη θέση με εννιά πόντους, μπροστά από την Χέρενφεϊν. Την πρόκριση πήραν οι «νυχτερίδες» και η Λιόν.
Επόμενη πρεμιέρα με το… αριστερό ήταν το 2003-04, με τον Ολυμπιακό να φιλοξενείται από την Ρεάλ Σοσιεδάδ! Η ισπανική ομάδα επικράτησε με 1-0, χάρη σε γκολ του Ντάρκο Κοβάσεβιτς, ο οποίος έβαλε την… μετέπειτα ομάδα του σε μπελάδες. Οι «ερυθρόλευκοι» κατέληξαν τέταρτοι στον όμιλο, μαζεύοντας μόλις τέσσερις βαθμούς. Γιουβέντους, Σοσιεδάδ πέρασαν στους «16», στο ΟΥΕΦΑ η Γαλατασαράι.
Οι επόμενες δύο ήττες σε πρεμιέρα ανήκουν στον Τροντ Σόλιντ. Ο Ολυμπιακός, υπό τις οδηγίες του Βέλγου, ηττήθηκε το 2005-06 από την Ρόζενμποργκ με 3-1 στο «Γ. Καραϊσκάκης». Η κατάληξη των «ερυθρολεύκων» ήταν απογοητευτική, καθώς τερμάτισαν τέταρτοι, με τέσσερις βαθμούς, βλέποντας Λιόν και Ρεάλ στην επόμενη φάση και Ρόζενμποργκ στην τρίτη θέση.
Τη σεζόν 2006-07 και πάλι η πρεμιέρα ήταν στο «Καραϊσκάκη», όμως και πάλι ο Ολυμπιακός έφυγε με… σκυμμένο κεφάλι! Η Βαλένθια πήρε τη νίκη με 4-2, με τους Κωνσταντίνου και Καστίγιο να είναι αυτοί που βρήκαν δίχτυα για λογαριασμό της ομάδας του Πειραιά! Ο Ολυμπιακός, μάλιστα, έκανε αρνητικό ρεκόρ, ολοκληρώνοντας τις υποχρεώσεις του με τρεις βαθμούς. Την πρόκριση πήραν οι Βαλένθια και Ρόμα, ενώ η Σαχτάρ κατέλαβε την τρίτη θέση.
Πηγή: sday.gr