Ο ΟΦΗ επικράτησε του Αστέρα Τρίπολης με συνολικό σκορ 2-1, μετά το 1-1 του "Γιώργος Βαρδινογιάννης" και το 1-0 του "Θεόδωρος Κολοκοτρώνης", καταφέρνοντας με αυτό τον τρόπο να επιστρέψει στον τελικό του Κυπέλλου Ελλάδας μετά από 35 χρόνια.

Η ομάδα της Κρήτης έχει αγωνιστεί σε άλλους δύο τελικούς, πρώτος το 1987 στον οποίο επικράτησε επί του Ηρακλή του Βασίλη Χατζηπαναγή και δεύτερος το 1990 όταν δέχτηκε την ήττα από τον Ολυμπιακό του Λάγιος Ντέταρι.

ΟΦΗ- Ηρακλής (1987)

Ο πρώτος τελικός στην ιστορία του ΟΦΗ έφερε και τον μοναδικό τίτλο που έχει η κρητική ομάδα. Ο ΟΦΗ του Ευγένιου Γκέραρντ διέθεταν ένα δεμένο σύνολο με ονόματα όπως τους Νίκο Νιόπλια, Μύρωνα Σηφάκη, Αλεχάντρο Ίσις, Γιάννη Σαμαρά, Γρηγόρη Τσινό, Τάκη Περσία και Γρηγόρη Χαραλαμπίδη. 

Για να φτάσει στον τελικό η ομάδα του Ηρακλείου χρειάστηκε να αποκλείσει την Θήβα στον πρώτο γύρο της διοργάνωσης, την οποία νίκησε 2-0. Στο δεύτερο γύρο αντιμετώπισε τον Εδεσσαϊκό σε δύο αναμετρήσεις οι οποίες έληξαν με 3-0 και 2-1 υπέρ του ΟΦΗ. Στη συνέχεια, στον τρίτο γύρο αναμετρήθηκε με τον Απόλλων Αθηνών, τον οποίο απέκλεισαν με συνολικό σκορ 4-1 (4-0 πρώτο παιχνίδι, 0-1 το δεύτερο), για να να βρουν στα προημιτελικά την Καλλίθεα την οποία κέρδισαν δις με 2-0 και 4-0 αντίστοιχα. Στον ημιτελικό έπαιξαν απέναντι στον Διαγόρα Ρόδου του οποίου επικράτησαν με 2-0 και 3-1 στις δύο αναμετρήσεις που έδωσαν.

Έτσι, στις 21 Ιουνίου 1987 στο ΟΑΚΑ ο ΟΦΗ κλήθηκε να δώσει τον σημαντικότερο αγώνα της ιστορίας του απέναντι στον Ηρακλή του Χρήστου Αρχοντίδη, ο οποίος είχε αποκλείσει τον Παναθηναϊκό στα ημιτελικά. Ο Ηρακλής διέθετε με τη σειρά του πολλά αστέρια στο ρόστερ του με το πιο εμβληματικό να είναι αυτό του Βασίλη Χατζηπαναγή. Επιπλέον, τον πλαισίωναν ποδοσφαιριστές όπως ο Σάββας Κωφίδης, οι  Δανιήλ και Γιώργος Παπαδόπουλος και ο Γιώργος Καραΐσκος.

Η αναμέτρηση δεν ξεκίνησε με τον πιο ιδανικό τρόπο για τον ΟΦΗ, καθώς στο 30' βρέθηκε πίσω στο σκορ από γκολ του Κωφίδη, όμως κατάφερε να ισοφαρίσει με τον Χαραλαμπίδη τέσσερα λεπτά αργότερα. Η αναμέτρηση έληξε ισόπαλη με 1-1 και οδηγήθηκε στην παράταση. Στο έξτρα ημίωρο καμία από τις δύο ομάδες δεν κατάφερε να αλλάξει το σκορ, με αποτέλεσμα το τρόπαιο να κριθεί στη διαδικασία των πέναλτι. Εκεί, με ήρωα τον Μύρωνα Σηφάκη η κρητική ομάδα έγραψε την πιο λαμπρή σελίδα της ιστορίας της, καθώς απέκρουσε δύο πέναλτι για να στέψει την ομάδα του Κυπελλούχο Ελλάδας.

Η διαδικασία των πέναλτι

Ζούντμπι Αουτ 0-0 (Ηρακλής)
Χαραλαμπίδης Γκολ 1-0 (ΟΦΗ)
Ζήφκας Απέκρουσε ο Σηφάκης 1-0 (Ηρακλής)
Τσινός Γκολ 2-0 (ΟΦΗ)

Δ. Παπαδόπουλος Γκολ 2-1 (Ηρακλής)
Παπαβασιλείου Γκολ 3-1 (ΟΦΗ)
Αδάμου Απέκρουσε ο Σηφάκης 3-1 (Ηρακλής)

ΟΦΗ- Ολυμπιακός (1990)

Τρία χρόνια αργότερα ο ΟΦΗ επέστρεψε στον τελικό Κυπέλλου. Αυτή τη φορά αντίπαλος του ήταν ο Ολυμπιακός  του Ίμρε Κόμορα. Η ομάδα του Γκέραρντ ήθελε να επαναλάβει την επιτυχία του 1987, όμως δεν τα κατάφερε καθώς ηττήθηκε με 4-2 στον τελικό από τους Ερυθρόλευκους.

Για να φτάσει ως εκεί, ο ΟΦΗ πραγματοποίησε μια πορεία ανάλογη με αυτή πριν τρία χρόνια.

Αρχικά, βγήκε πρώτος στον όμιλο του στον πρώτο γύρο της διοργάνωσης, πάνω από την Κέρκυρα, τον Οδυσσέα Κορδελιού και τη Νιγρίτα. Στη συνέχεια, βρήκε ως αντίπαλο τον Πανσερραϊκό στο δεύτερο γύρο, του οποίου επικράτησε με 3-2 και 6-1 στα δύο μεταξύ τους παιχνίδια, ενώ στην τρίτη φάση αντιμετώπισε τον Άρη και κατάφερε να περάσει με 1-0 μετά το 1-1 της πρώτης αναμέτρησης. Στα προημιτελικά συναντήθηκε με τον Αθηναϊκό, ο οποίος κατάφερε να επικρατήσει με το ηχηρό 3-0 στο πρώτο παιχνίδι, όμως η ομάδα του Ηρακλείου κατάφερε να κάνει ανατροπή σκηνικού και να περάσει στους "4" μετά το 5-0 του δεύτερου αγώνα.  Στην ημιτελική φάση, αντιμετώπισε τον Απόλλων Αθηνών και κατάφερε να περάσει με το 1-0 του δεύτερου παιχνιδιού, καθώς το πρώτο είχε λήξει ισόπαλο 0-0.

Ο τελικός έφερε αντιμέτωπους τον ΟΦΗ με τον Ολυμπιακό στις 17 Μαΐου 1990 στο ΟΑΚΑ, όπως θα συμβεί και φέτος. Τότε, η ομάδα των Λάγιος Ντέταρι, Νίκου Αναστόπουλου, Κυριάκου Καραταΐδη, Τάσου Μητρόπουλου και Παναγιώτη Τσαλουχίδη κατάφερε να επικρατήσει με 4-2, με δύο γκολ του Ντέταρι και ακόμα δύο του Τσαλουχίδη. Για την κρητική ομάδα σκόρερ ήταν οι Γιώργος Βλαστός και Νίκος Τσίμπος.

Super League ΟΦΗ Κύπελλο Ελλάδας Ολυμπιακός