Ο Πορτογάλος προπονητής ανέλαβε την Τσέλσι την περασμένη εβδομάδα στη θέση του Κάρλο Αντσελότι και ο Ντι Ματέο θα επιστρέψει μετά από εννέα χρόνια στο «Στάμφορντ Μπριτζ», όπου είχε κάνει σπουδαία καριέρα, ως παίκτης, από το 1996 ως το 2002, έχοντας 119 συμμετοχές και 15 γκολ στην Πρέμιερ Λιγκ, ενώ σταμάτησε το ποδόσφαιρο το 2002.

Ως προπονητής δούλεψε για ένα χρόνο στη Μίλτον Κέινς Ντονς (2008-09), ενώ τα δύο τελευταία χρόνια κάθονταν στον πάγκο της Γουέστ Μπρόμιτς, από την οποία αποχώρησε τον Ιανουάριο.