Για δεύτερη σερί αγωνιστική η Μίλαν έδειχνε ότι δεν θα έπαιρνε το «τρίποντο», αλλά ο Κουτρόνε είχε την τελευταία λέξη στο ματς. Ο Τζενάρο Γκατούζο τον έριξε στο ματς στο 84΄ και στο πέμπτο λεπτό των καθυστερήσεων ο επιθετικός των «ροσονέρι» πέτυχε το νικητήριο γκολ της ομάδας του επί της Ρόμα με 2-1.
Η εκ των αντιπάλων του Ολυμπιακού στον 6ο όμιλο του Europa League, η οποία πανηγύρισε επί των «τζιαλορόσι» στο Μιλάνο μετά από τρεις σερί ήττες, προηγήθηκε στο πρώτο μέρος, παρ΄ όλα αυτά οι «Ρωμαίοι» κατάφεραν σχετικά γρήγορα στην επανάληψη να ισοφαρίσουν.
Δύο γκολ στη συνέχεια για το συγκρότημα της «αιώνιας πόλης» δεν μέτρησαν (σωστά) μετά την χρήση του VAR, για να έρθει στο... παρά πέντε ο Κουτρόνε και να χαρίσει την πρώτη εφετινή νίκη στους «ροσονέρι». Αναντικατάστατος σε ένα ακόμη ματς στο αρχικό σχήμα της Ρόμα ήταν ο Κώστας Μανωλάς.