Ο Βασιλάκης Καΐλας έπαιξε σε αμέτρητες ταινίες ως παιδί, όπου έπαιζε υποδυόμενος έναν μικρό λούστρο που η μοίρα και η ζωή του φέρθηκαν πολύ άσχημα.
Έπαιξε με όλους τους μεγάλους πρωταγωνιστές της εποχής, όπως ήταν η Αλίκη Βουγιουκλάκη, η Γεωργία Βασιλείαδου, ο Θανάσης Βέγγος, ο Νίκος Ξανθόπουλος κι η Μάρθα Βούρτση. Ταυτίστηκε με τους «πονεμένους» ρόλους και ξεχώρισε για το ανεπιτήδευτο παίξιμό του και την ικανότητα του να συγκινεί.