Αθλητικό Σαν Σήμερα: Ξεκίνησε την αγωνιστική του σταδιοδρομία από την ομάδα της Τριεστίνα το 1952 και το 1954 μεταγράφηκε στη Μίλαν. Έως το 1966 που αποχώρησε (για να κλείσει την καριέρα του στην Τορίνο την περίοδο 1966-67) ο Τσέζαρε Μαλντίνι έλαβε μέρος σε σχεδόν 350 επίσημους αγώνες, κατακτώντας τέσσερις εγχώριους τίτλους πρωταθλητή και έναν ευρωπαϊκό (1962-63).
Σαν προπονητής (έως και το 2002) εργάστηκε στη Μίλαν (2 φορές), στην Εθνική Ομάδα (ως βοηθός και ως πρώτος προπονητής σε τμήματα υποδομών), στην Πάρμα, τη Φότζα, την Τερνάνα και την Εθνική Ομάδα της Παραγουάης.
Ως προπονητής οδήγησε την Ιταλία στα τελικά του Μουντιάλ του 1998, όπου αποκλείστηκε στα προημιτελικά, ενώ το 2002 βρέθηκε ξανά σε Μουντιάλ, αυτή τη φορά ως προπονητής της Παραγουάης.
Είναι ο πατέρας του ρέκορντμαν συμμετοχών της Μίλαν, επίσης διεθνή Πάολο Μαλντίνι και παππούς των Κριστιάν και Ντανιέλ Μαλντίνι, επίσης ποδοσφαιριστών της ομάδας. Ο Τσέζαρε Μαλντίνι είναι μέλος του Hall of Fame της Μίλαν.