Στο ντεμπούτο του στη διοργάνωση, ο νεαρός Ισπανός (Νο.55) πήρε τεράστια νίκη με 6-3, 4-6, 7-6(2), 0-6, 7-6(5) σε 4 ώρες και 7 λεπτά και πέρασε σε φάση «16» Grand Slam για πρώτη φορά στην καριέρα του. Έχει, μάλιστα, καλές πιθανότητες να πάει ακόμα πιο μακριά, καθώς ο επόμενος αντίπαλός του είναι ο Γερμανός qualifier Πέτερ Γκογιόφτσικ.
Ύστερα από ένα συγκλονιστικό παιχνίδι διάρκειας 4:07', που κρίθηκε στο τάι μπρέικ του πέμπτου σετ, ο Έλληνας τενίστας ηττήθηκε 3-2 σετ (6-3, 4-6, 7-6, 0-6, 7-6) από τον Κάρλος Αλκαράθ και αποκλείστηκε στη φάση των «32».
Έτσι, το 18χρονο «παιδί θαύμα» του ισπανικού τένις πήρε το εισιτήριο για τους «16» τουρνουά, για πρώτη φορά στην καριέρα του, όπου θα αντιμετωπίσει τον Πέτερ Γκόγιοβτσικ.
Παράλληλα, ο Τσιτσιπάς απέτυχε για ακόμη μία φορά να προκριθεί στους «16» του αμερικανικού Γκραν Σλαμ.
Από την αρχή του ματς μπήκε δυνατά ο Αλκαράθ, παίρνοντας το πρώτο σετ 6-3, για να απαντήσει ο Τσιτσιπάς με την ισοφάριση (6-4). Το επόμενο σετ ήταν ντέρμπι που κρίθηκε στις… λεπτομέρειες, με τον Ισπανό να το κατακτά στο τάι μπρέικ.
Στο επόμενο, ο Έλληνας τενίστας ήταν καταιγιστικός, καθώς ισοφάρισε σε 2-2, παίρνοντας το τέταρτο σετ με το εντυπωσιακό 6-0!
Στο τελευταίο, οι δύο αντίπαλοι πήγαιναν γκέιμ με το… γκέιμ. Έτσι, έφτασαν στο τάι μπρέικ, με τον 18χρονο να παίρνει προβάδισμα 6-3. Ο Τσιτσιπάς μείωσε με δύο σερί πόντους, αλλά τον Αλκαράθ να παίρνει τον τελευταίο και να πανηγυρίζει μία τεράστια πρόκριση.