Μετά τη σπουδαία παρουσία του στο Wimbledon, ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας, Νο32 στην παγκόσμια κατάταξη, κατάφερε να βγει αλώβητος από τη μάχη με τον Τζάρεντ Ντόναλντσον (Νο.62), στην πρεμιέρα του στο Citi Open, για τον δεύτερο γύρο της διοργάνωσης. Ο Τσιτσιπάς, που είχε κερδίσει και στο Wimbledon τον Αμερικανό, δεν βρέθηκε σε καλή μέρα, δύο φορές μάλιστα είδε τον αντίπαλό του να φτάνει σε match point με το ματς στο 5-4 γκέιμς στο τρίτο σετ και 40-15, αλλά έκανε τη μεγάλη ανατροπή, κέρδισε με 7-5 (3-6, 6-3, 7-5) και με 2-1 σετ προκρίθηκε στους "16" του θεσμού. Ο 20χρονος τενίστας χρειάστηκε δύο ώρες και 21 λεπτά για να ξεπεράσει το εμπόδιο του αντιπάλου, παρότι δεν ξεκίνησε καλά το παιχνίδι, χάνοντας το πρώτο σετ με 6-3, ενώ στο δεύτερο βρέθηκε στο 0-2. Παρ' όλα αυτά έδειξε για μία ακόμη φορά ότι δεν τα παρατάει και ... επέστρεψε, κάνοντας το 1-1 με κερδισμένα τα έξι από τα επτά επόμενα γέιμς. Αντίπαλος του Τσιτσιπά στον 3ο γύρο του Citi Open θα είναι ο Τζέις Ντάκγουορθ, Νο.654 της παγκόσμιας κατάταξης της ΑΤP.